Илиды

Илиды - азотсодержащие органические соединения, в которых атом азота несёт на себе положительный заряд, а соседний атом углерода - отрицательный.

Обычно илиды образуются из аммониевых солей при отщеплении молекулы кислоты сильным основанием:

Файл:Илид01.gif

причём протон отщепляется от атома углерода, а не от азота. Следовательно, для образования илида, этот протон должен быть достаточно подвижным, что достигается при наличии в молекуле электроноакцепторных заместителей, оттягивающих электроны от атома углерода.

Алифатические илиды нестабильны, и переходят в амины (протон переносится от азота к углероду с отрицательным зарядом). Мощные акцепторные группы, такие, как NO₂, CF₃, ароматические, уменьшают отрицательный заряд на атоме углерода, стабилизируя илид.

Литература

• Терней А., Современная органическая химия, в 2-х т.,- М:Мир 1981
• Моррисон Р., Бойд Р., Органическая химия,- М:Мир 1974

--Lord VEK 13:24, 22 января 2007 (MSK)