Кониин — различия между версиями

Материал из ЭНЭ
Перейти к: навигация, поиск
(Новая страница: «'''Кониин''' (хим.) — ядовитый алкалоид болиголова (''Conium maculatum''), содержащий...»)
 
м
 
Строка 1: Строка 1:
 
'''Кониин'''
 
'''Кониин'''
  
(хим.) — ядовитый [[Алкалоиды|алкалоид]] [[болиголов]]а (''Conium maculatum''), содержащийся во всех частях этого растения и особенно в семенах. Для получения его последние извлекают водой с прибавкой уксусной кислоты, экстракт испаряют в пустоте до густоты сиропа и затем обрабатывают магнезией и [[эфир]]ом. Эфирный раствор, обезвоженный поташом, дает при перегонке кониин. Он имеет состав C<sub>8</sub>H<sub>17</sub>N и принадлежит к классу ''[[Имины|иминов]]'' (см.), представляя по своему строению гомолог пиперидина (см.), именно &#945;-пропилпиперидин C<sub>5</sub>H<sub>9</sub>(C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>)NH. По своим свойствам это жидкость с острым пронзительным запахом, застывающая при −2,5° (Hofmann, [[1885]]) и кипящая при 166°-166,5° (Ladenburg, [[1884]]); удельный вес ее при 0° = 0,8625. К., имея [[асимметрический атом]] углерода (а именно ''α''), является оптически деятельным и показывает правое вращение (по Ладенбургу [''α'']<sub>D</sub> =13,79°). Он немного растворим в воде (в холодной лучше, чем в горячей) и сернистом углероде, легко в эфире и во всех пропорциях в абсолютном спирте, представляет сильное вторичное одноатомное основание с резкой щелочной реакцией, образующее большей частью легко растворимые в воде и спирте и хорошо кристаллизующиеся соли с галоидоводородными и другими кислотами, и вообще обнаруживает все реакции, свойственные иминам (см.). На воздухе К. очень легко подвергается окислению и при этом осмоляется; с бромом, в присутствии едкого натра, дает бромкониин C<sub>8</sub>H<sub>16</sub> NBr, в виде пахучей и легко разлагающейся маслообразной жидкости, которая при нагревании с купоросным маслом дает третичное основание ''α''-коницеин C<sub>8</sub>H<sub>15</sub>N, a с едким натром вторичное &#947;-коницеин C<sub>8</sub>H<sub>17</sub>NH; известны также хлор- и йодкониины. При нагревании К. с хлористым цинком образуется [[конирин]] С<sub>8</sub>H<sub>11</sub>N, а с фосфором и йодисто-водородной кислотой происходит восстановление нацело в [[аммиак]] NH<sub>3</sub> и [[октан]] C<sub>8</sub>H<sub>18</sub> (Hofmann). [[Гомолог]]и К. образуются при нагревании его с йодюрами (С<sub>2</sub>Н<sub>5</sub>I и CH<sub>3</sub>I); относительно наблюдаемых при этом особенностей, свойственных также и другим иминам, см. [[Пиперидин]]. Искусственно К. получен Ладенбургом ([[1888]]) восстановлением &#945;-аллилпиридина C<sub>5</sub>H<sub>3</sub>(C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>)NH при нагревании его с натрием и спиртом. При этом образуется недеятельный оптически К., представляющий смесь в равных количествах право- и левовращающего видоизменений, которые могут быть легко разделены в виде кислых виннокислых солей. А именно, если в крепкий раствор кислой виннокислой соли искусственного (недеятельного) К. внести кристаллик такой же соли, приготовленной из естественного К., то все правое видоизменение, тожественное с натуральным, постепенно осаждается в виде соответствующей кислой соли, а левое остается в маточном растворе. К. получается также восстановлением йодисто-водородной кислотой упомянутых выше конирина и ''α''-коницеина (Hofmann). Кониин весьма ядовит. Бромисто-водородный К. применяется изредка как противосудорожное средство.
+
(хим.) — ядовитый [[Алкалоиды|алкалоид]] [[болиголов]]а (''Conium maculatum''), содержащийся во всех частях этого растения и особенно в семенах. Для получения его последние извлекают водой с прибавкой уксусной кислоты, экстракт испаряют в пустоте до густоты сиропа и затем обрабатывают магнезией и [[эфир]]ом. Эфирный раствор, обезвоженный поташом, дает при перегонке кониин. Он имеет состав C<sub>8</sub>H<sub>17</sub>N и принадлежит к классу ''[[Имины|иминов]]'' (см.), представляя по своему строению гомолог пиперидина (см.), именно &#945;-пропилпиперидин C<sub>5</sub>H<sub>9</sub>(C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>)NH. По своим свойствам это жидкость с острым пронзительным запахом, застывающая при −2,5° (Hofmann, [[1885]]) и кипящая при 166°-166,5° (Ladenburg, [[1884]]); удельный вес ее при 0° = 0,8625. К., имея [[асимметрический атом]] углерода (а именно ''α''), является оптически деятельным и показывает правое вращение (по Ладенбургу [''α'']<sub>D</sub> =13,79°). Он немного растворим в воде (в холодной лучше, чем в горячей) и сернистом углероде, легко в эфире и во всех пропорциях в абсолютном спирте, представляет сильное вторичное одноатомное основание с резкой щелочной реакцией, образующее большей частью легко растворимые в воде и спирте и хорошо кристаллизующиеся соли с галоидоводородными и другими кислотами, и вообще обнаруживает все реакции, свойственные иминам (см.). На воздухе К. очень легко подвергается окислению и при этом осмоляется; с бромом, в присутствии едкого натра, дает бромкониин C<sub>8</sub>H<sub>16</sub> NBr, в виде пахучей и легко разлагающейся маслообразной жидкости, которая при нагревании с купоросным маслом дает третичное основание ''α''-коницеин C<sub>8</sub>H<sub>15</sub>N, a с едким натром вторичное &#947;-коницеин C<sub>8</sub>H<sub>17</sub>NH; известны также хлор- и йодкониины. При нагревании К. с хлористым цинком образуется [[конирин]] С<sub>8</sub>H<sub>11</sub>N, а с фосфором и йодисто-водородной кислотой происходит [[восстановление]] нацело в [[аммиак]] NH<sub>3</sub> и [[октан]] C<sub>8</sub>H<sub>18</sub> (Hofmann). [[Гомолог]]и К. образуются при нагревании его с йодюрами (С<sub>2</sub>Н<sub>5</sub>I и CH<sub>3</sub>I); относительно наблюдаемых при этом особенностей, свойственных также и другим иминам, см. [[Пиперидин]]. Искусственно К. получен Ладенбургом ([[1888]]) восстановлением &#945;-аллилпиридина C<sub>5</sub>H<sub>3</sub>(C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>)NH при нагревании его с натрием и спиртом. При этом образуется недеятельный оптически К., представляющий смесь в равных количествах право- и левовращающего видоизменений, которые могут быть легко разделены в виде кислых виннокислых солей. А именно, если в крепкий раствор кислой виннокислой соли искусственного (недеятельного) К. внести кристаллик такой же соли, приготовленной из естественного К., то все правое видоизменение, тожественное с натуральным, постепенно осаждается в виде соответствующей кислой соли, а левое остается в маточном растворе. К. получается также восстановлением йодисто-водородной кислотой упомянутых выше конирина и ''α''-коницеина (Hofmann). Кониин весьма ядовит. Бромисто-водородный К. применяется изредка как противосудорожное средство.
  
 
{{Автор БЭСБЕ|П. П. Рубцов}}. ''{{Дельта}}''.  
 
{{Автор БЭСБЕ|П. П. Рубцов}}. ''{{Дельта}}''.  

Текущая версия на 16:08, 2 августа 2014

Кониин

(хим.) — ядовитый алкалоид болиголова (Conium maculatum), содержащийся во всех частях этого растения и особенно в семенах. Для получения его последние извлекают водой с прибавкой уксусной кислоты, экстракт испаряют в пустоте до густоты сиропа и затем обрабатывают магнезией и эфиром. Эфирный раствор, обезвоженный поташом, дает при перегонке кониин. Он имеет состав C8H17N и принадлежит к классу иминов (см.), представляя по своему строению гомолог пиперидина (см.), именно α-пропилпиперидин C5H9(C3H7)NH. По своим свойствам это жидкость с острым пронзительным запахом, застывающая при −2,5° (Hofmann, 1885) и кипящая при 166°-166,5° (Ladenburg, 1884); удельный вес ее при 0° = 0,8625. К., имея асимметрический атом углерода (а именно α), является оптически деятельным и показывает правое вращение (по Ладенбургу [α]D =13,79°). Он немного растворим в воде (в холодной лучше, чем в горячей) и сернистом углероде, легко в эфире и во всех пропорциях в абсолютном спирте, представляет сильное вторичное одноатомное основание с резкой щелочной реакцией, образующее большей частью легко растворимые в воде и спирте и хорошо кристаллизующиеся соли с галоидоводородными и другими кислотами, и вообще обнаруживает все реакции, свойственные иминам (см.). На воздухе К. очень легко подвергается окислению и при этом осмоляется; с бромом, в присутствии едкого натра, дает бромкониин C8H16 NBr, в виде пахучей и легко разлагающейся маслообразной жидкости, которая при нагревании с купоросным маслом дает третичное основание α-коницеин C8H15N, a с едким натром вторичное γ-коницеин C8H17NH; известны также хлор- и йодкониины. При нагревании К. с хлористым цинком образуется конирин С8H11N, а с фосфором и йодисто-водородной кислотой происходит восстановление нацело в аммиак NH3 и октан C8H18 (Hofmann). Гомологи К. образуются при нагревании его с йодюрами (С2Н5I и CH3I); относительно наблюдаемых при этом особенностей, свойственных также и другим иминам, см. Пиперидин. Искусственно К. получен Ладенбургом (1888) восстановлением α-аллилпиридина C5H3(C3H5)NH при нагревании его с натрием и спиртом. При этом образуется недеятельный оптически К., представляющий смесь в равных количествах право- и левовращающего видоизменений, которые могут быть легко разделены в виде кислых виннокислых солей. А именно, если в крепкий раствор кислой виннокислой соли искусственного (недеятельного) К. внести кристаллик такой же соли, приготовленной из естественного К., то все правое видоизменение, тожественное с натуральным, постепенно осаждается в виде соответствующей кислой соли, а левое остается в маточном растворе. К. получается также восстановлением йодисто-водородной кислотой упомянутых выше конирина и α-коницеина (Hofmann). Кониин весьма ядовит. Бромисто-водородный К. применяется изредка как противосудорожное средство.

П. П. Рубцов. Δ.


В статье воспроизведен материал из Большого энциклопедического словаря Брокгауза и Ефрона.

Ссылки