Виниловые соединения — различия между версиями
EvgBot (обсуждение | вклад) (Новая страница: «'''Виниловые соединения''' (химич.) — получили свое название от углеводородной группы вин…») |
EvgBot (обсуждение | вклад) м |
||
(не показана одна промежуточная версия этого же участника) | |||
Строка 5: | Строка 5: | ||
[[Файл:Виниловые соединения b11 417-0.jpg|center]] | [[Файл:Виниловые соединения b11 417-0.jpg|center]] | ||
− | и карбоксилом. Соединения винила с галоидами получаются отнятием элементов галоидоводородов от галоидопроизводных этилена или, что труднее, этилидена. Реакция совершается при действии спиртовой или водной щелочи: С<sub>2</sub> НХ∙СН<sub>2</sub> Х — НХ = СН<sub>2</sub> =СНХ, или СН<sub>3</sub> ∙СНХ <sub>2</sub> — НХ = СН<sub>2</sub> =СНХ (Х — [[хлор]], [[бром]] или [[йод]]). Они могут быть получены также присоединением одной частицы галоидоводородов к ацетилену: СН=СН + НХ = СН <sub>2</sub> =СНХ. ''Хлористый винил'' С<sub>2</sub>Н<sub>3</sub>Сl, полученный Реньо, представляет бесцветный газ при 18° сгущающийся в жидкость, отчасти растворим в воде, хорошо растворим в спирте; выставленный на солнечный свет он полимеризуется, превращаясь в белую, вязкую массу. | + | и карбоксилом. Соединения винила с галоидами получаются отнятием элементов галоидоводородов от галоидопроизводных этилена или, что труднее, этилидена. Реакция совершается при действии спиртовой или водной щелочи: С<sub>2</sub>НХ∙СН<sub>2</sub>Х — НХ = СН<sub>2</sub> =СНХ, или СН<sub>3</sub> ∙СНХ <sub>2</sub> — НХ = СН<sub>2</sub> =СНХ (Х — [[хлор]], [[бром]] или [[йод]]). Они могут быть получены также присоединением одной частицы галоидоводородов к ацетилену: СН=СН + НХ = СН <sub>2</sub> =СНХ. ''Хлористый винил'' С<sub>2</sub>Н<sub>3</sub>Сl, полученный Реньо, представляет бесцветный газ при 18° сгущающийся в жидкость, отчасти растворим в воде, хорошо растворим в спирте; выставленный на солнечный свет он полимеризуется, превращаясь в белую, вязкую массу. |
− | ''Бромистый винил'' С<sub>2</sub>Н<sub>3</sub>Вr и ''йодистый винил'' C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>J получены также Реньо. Первый представляет жидкость с эфирным запахом, немного растворим в воде, кипит при 16°; на солнечном свете полимеризуется, превращаясь в белую твердую массу. Прибавка к бромистому винилу незначительного количества йода препятствует его [[полимеризация|полимеризации]]. Йодистый винил жидок, кипит при 56°. Соединение винила с водным остатком представляет | + | ''Бромистый винил'' С<sub>2</sub>Н<sub>3</sub>Вr и ''йодистый винил'' C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>J получены также Реньо. Первый представляет жидкость с эфирным запахом, немного растворим в воде, кипит при 16°; на солнечном свете полимеризуется, превращаясь в белую твердую массу. Прибавка к бромистому винилу незначительного количества йода препятствует его [[полимеризация|полимеризации]]. Йодистый винил жидок, кипит при 56°. Соединение винила с водным остатком представляет [[виниловый спирт]] С<sub>2</sub>Н<sub>3</sub>∙ОН, открытый в недавнее время Полеком и Тюммелем в обыкновенном серном эфире, где он образуется вместе с перекисью водорода на счет окисления эфира кислородом воздуха. Сам спирт в чистом состоянии до сих пор не выделен, при попытках его выделения из эфира он с легкостью превращается в [[уксусный альдегид]], имеющий тот же элементарный состав: Н<sub>2</sub> =СНОН = СН<sub>3</sub>∙СОН. В отличие от последнего он дает белое аморфное соединение состава Hg<sub>3</sub>Cl<sub>2</sub>O<sub>2</sub>C<sub>2</sub>H<sub>3</sub> при действии смеси растворов углекислого калия и [[сулема|сулемы]], что и дало возможность открыть его присутствие в серном эфире. Из производных винилового спирта известны его [[простые эфиры]]. |
− | ''Дивиниловый эфир'' СН<sub>2</sub> =СН∙О∙СН=СН<sub>2</sub> получен Землером из сернистого винила действием сухой окиси серебра СН<sub>2</sub> =СН∙S∙СН=СН<sub>2</sub> + Ag<sub>2</sub>O = СН<sub>2</sub> =СН∙ | + | ''Дивиниловый эфир'' СН<sub>2</sub> =СН∙О∙СН=СН<sub>2</sub> получен Землером из сернистого винила действием сухой окиси серебра СН<sub>2</sub> =СН∙S∙СН=СН<sub>2</sub> + Ag<sub>2</sub>O = СН<sub>2</sub> =СН∙∙СН=СН<sub>2</sub> + Ag<sub>2</sub>S — бесцветная жидкость с запахом, похожим на запах обыкновенного серного эфира, кипит при 39°. |
''Винилэтиловый эфир'' СН<sub>2</sub> =СН∙О∙С<sub>2</sub>Н<sub>5</sub> получен Вислиценусом и Анри, представляет жидкость, кипящую при 35,5°. При действии слабой серной кислоты распадается на [[этиловый спирт]] и [[альдегид]]. Соединение винила с серой представляет [[Винил сернистый|сернистый винил]] СН<sub>2</sub>=СН∙S∙СН=СН<sub>2</sub>, образующий главную составную часть эфирного масла [[черемша|черемши]] (''Allium ursinum'') — маслянистая жидкость с чесночным запахом, кипит при 101°. | ''Винилэтиловый эфир'' СН<sub>2</sub> =СН∙О∙С<sub>2</sub>Н<sub>5</sub> получен Вислиценусом и Анри, представляет жидкость, кипящую при 35,5°. При действии слабой серной кислоты распадается на [[этиловый спирт]] и [[альдегид]]. Соединение винила с серой представляет [[Винил сернистый|сернистый винил]] СН<sub>2</sub>=СН∙S∙СН=СН<sub>2</sub>, образующий главную составную часть эфирного масла [[черемша|черемши]] (''Allium ursinum'') — маслянистая жидкость с чесночным запахом, кипит при 101°. | ||
− | ''[[Виниламин]]'' СН<sub>2</sub> =СН∙NН <sub>2</sub> — соединение винила с остатком аммиака. Получен Габриэлем при нагревании бромэтиламина, который при этом превращается в бромистоводородную соль виниламина CH <sub>2</sub>Br∙CH<sub>2</sub>NH<sub>2</sub> = СН <sub>2</sub> =СН∙NH<sub>2</sub> ∙НВr. В свободном состоянии до сих пор не получен. При действии на водный раствор бромистоводородного виниламина сернистой кислоты образует ''таурин ''(см. это слово): СН<sub>2</sub>=CHNH<sub>2</sub> + Н<sub>2</sub>SО<sub>3</sub> = СН<sub>2</sub>(SО<sub>3</sub>Н)∙СН<sub>2</sub>∙NH<sub>2</sub>. | + | ''[[Виниламин]]'' СН<sub>2</sub> =СН∙NН <sub>2</sub> — соединение винила с остатком аммиака. Получен Габриэлем при нагревании бромэтиламина, который при этом превращается в бромистоводородную соль виниламина CH<sub>2</sub>Br∙CH<sub>2</sub>NH<sub>2</sub> = СН<sub>2</sub> =СН∙NH<sub>2</sub>∙НВr. В свободном состоянии до сих пор не получен. При действии на водный раствор бромистоводородного виниламина сернистой кислоты образует ''таурин ''(см. это слово): СН<sub>2</sub>=CHNH<sub>2</sub> + Н<sub>2</sub>SО<sub>3</sub> = СН<sub>2</sub>(SО<sub>3</sub>Н)∙СН<sub>2</sub>∙NH<sub>2</sub>. |
− | ''Неврин'' — соединение винила с остатком гидрата окиси триметиламмония N(СН<sub>3</sub>)<sub>3</sub> (СН=СН<sub>2</sub>)(ОН) или C<sub>5</sub>H<sub>13</sub>NO, вещество важное в физиологическом отношении, образуется при гниении трупов и вообще белковых веществ в числе так называемых ''птомаинов'' (см. это сл.). Получен Либрейхом при действии баритовой воды на ''лецитин'' (см. это сл.), входящий в состав веществ мозга и нервов. Синтетически получен Гофманом из бромистого этилена и триметиламина; последние соединения дают вещество состава N(СН <sub>3</sub>)<sub>3</sub> ∙(СН <sub>2</sub>∙CH<sub>2</sub> Br)Br, из которого [[неврин]] образуется при действии окиси серебра. Неврин представляет сильную щелочь, чрезвычайно ядовитую. Соединение винила с карбоксилом представляет [[акриловая кислота]] (см. [[Акролеин]]). | + | ''Неврин'' — соединение винила с остатком гидрата окиси триметиламмония N(СН<sub>3</sub>)<sub>3</sub> (СН=СН<sub>2</sub>)(ОН) или C<sub>5</sub>H<sub>13</sub>NO, вещество важное в физиологическом отношении, образуется при гниении трупов и вообще белковых веществ в числе так называемых ''птомаинов'' (см. это сл.). Получен Либрейхом при действии баритовой воды на ''лецитин'' (см. это сл.), входящий в состав веществ мозга и нервов. Синтетически получен Гофманом из бромистого этилена и триметиламина; последние соединения дают вещество состава N(СН<sub>3</sub>)<sub>3</sub> ∙(СН <sub>2</sub>∙CH<sub>2</sub> Br)Br, из которого [[неврин]] образуется при действии окиси серебра. Неврин представляет сильную щелочь, чрезвычайно ядовитую. Соединение винила с карбоксилом представляет [[акриловая кислота]] (см. [[Акролеин]]). |
{{Автор БЭСБЕ|А. Е. Фаворский}}. {{Дельта}}. | {{Автор БЭСБЕ|А. Е. Фаворский}}. {{Дельта}}. | ||
Строка 21: | Строка 21: | ||
{{БЭСБЕ}} | {{БЭСБЕ}} | ||
− | + | == Ссылки == | |
− | == | + | * [[:ru:Винил (радикал)|Винил (радикал) // Википедия]] |
− | * [[Винил | + | |
[[Категория:Химические вещества]] | [[Категория:Химические вещества]] | ||
+ | [[en:Vinyl]] |
Текущая версия на 19:53, 8 марта 2014
Виниловые соединения
(химич.) — получили свое название от углеводородной группы винила С2Н3, не способной к самостоятельному существованию, но только в соединении с другими элементами или группами элементов. Известны соединения винила с галоидами, водным остатком, серой, остатком аммиака (NH2), остатком гидрата окиси триметиламмония
и карбоксилом. Соединения винила с галоидами получаются отнятием элементов галоидоводородов от галоидопроизводных этилена или, что труднее, этилидена. Реакция совершается при действии спиртовой или водной щелочи: С2НХ∙СН2Х — НХ = СН2 =СНХ, или СН3 ∙СНХ 2 — НХ = СН2 =СНХ (Х — хлор, бром или йод). Они могут быть получены также присоединением одной частицы галоидоводородов к ацетилену: СН=СН + НХ = СН 2 =СНХ. Хлористый винил С2Н3Сl, полученный Реньо, представляет бесцветный газ при 18° сгущающийся в жидкость, отчасти растворим в воде, хорошо растворим в спирте; выставленный на солнечный свет он полимеризуется, превращаясь в белую, вязкую массу.
Бромистый винил С2Н3Вr и йодистый винил C2H3J получены также Реньо. Первый представляет жидкость с эфирным запахом, немного растворим в воде, кипит при 16°; на солнечном свете полимеризуется, превращаясь в белую твердую массу. Прибавка к бромистому винилу незначительного количества йода препятствует его полимеризации. Йодистый винил жидок, кипит при 56°. Соединение винила с водным остатком представляет виниловый спирт С2Н3∙ОН, открытый в недавнее время Полеком и Тюммелем в обыкновенном серном эфире, где он образуется вместе с перекисью водорода на счет окисления эфира кислородом воздуха. Сам спирт в чистом состоянии до сих пор не выделен, при попытках его выделения из эфира он с легкостью превращается в уксусный альдегид, имеющий тот же элементарный состав: Н2 =СНОН = СН3∙СОН. В отличие от последнего он дает белое аморфное соединение состава Hg3Cl2O2C2H3 при действии смеси растворов углекислого калия и сулемы, что и дало возможность открыть его присутствие в серном эфире. Из производных винилового спирта известны его простые эфиры.
Дивиниловый эфир СН2 =СН∙О∙СН=СН2 получен Землером из сернистого винила действием сухой окиси серебра СН2 =СН∙S∙СН=СН2 + Ag2O = СН2 =СН∙∙СН=СН2 + Ag2S — бесцветная жидкость с запахом, похожим на запах обыкновенного серного эфира, кипит при 39°.
Винилэтиловый эфир СН2 =СН∙О∙С2Н5 получен Вислиценусом и Анри, представляет жидкость, кипящую при 35,5°. При действии слабой серной кислоты распадается на этиловый спирт и альдегид. Соединение винила с серой представляет сернистый винил СН2=СН∙S∙СН=СН2, образующий главную составную часть эфирного масла черемши (Allium ursinum) — маслянистая жидкость с чесночным запахом, кипит при 101°.
Виниламин СН2 =СН∙NН 2 — соединение винила с остатком аммиака. Получен Габриэлем при нагревании бромэтиламина, который при этом превращается в бромистоводородную соль виниламина CH2Br∙CH2NH2 = СН2 =СН∙NH2∙НВr. В свободном состоянии до сих пор не получен. При действии на водный раствор бромистоводородного виниламина сернистой кислоты образует таурин (см. это слово): СН2=CHNH2 + Н2SО3 = СН2(SО3Н)∙СН2∙NH2.
Неврин — соединение винила с остатком гидрата окиси триметиламмония N(СН3)3 (СН=СН2)(ОН) или C5H13NO, вещество важное в физиологическом отношении, образуется при гниении трупов и вообще белковых веществ в числе так называемых птомаинов (см. это сл.). Получен Либрейхом при действии баритовой воды на лецитин (см. это сл.), входящий в состав веществ мозга и нервов. Синтетически получен Гофманом из бромистого этилена и триметиламина; последние соединения дают вещество состава N(СН3)3 ∙(СН 2∙CH2 Br)Br, из которого неврин образуется при действии окиси серебра. Неврин представляет сильную щелочь, чрезвычайно ядовитую. Соединение винила с карбоксилом представляет акриловая кислота (см. Акролеин).
- В статье воспроизведен материал из Большого энциклопедического словаря Брокгауза и Ефрона.