Виниловые соединения — различия между версиями

Версия 04:18, 8 марта 2014

Виниловые соединения

(химич.) — получили свое название от углеводородной группы винила С₂Н₃, не способной к самостоятельному существованию, но только в соединении с другими элементами или группами элементов. Известны соединения винила с галоидами, водным остатком, серой, остатком аммиака (NH₂), остатком гидрата окиси триметиламмония

и карбоксилом. Соединения винила с галоидами получаются отнятием элементов галоидоводородов от галоидопроизводных этилена или, что труднее, этилидена. Реакция совершается при действии спиртовой или водной щелочи: С₂ НХ∙СН₂ Х — НХ = СН₂ =СНХ, или СН₃ ∙СНХ ₂ — НХ = СН₂ =СНХ (Х — хлор, бром или йод). Они могут быть получены также присоединением одной частицы галоидоводородов к ацетилену: СН=СН + НХ = СН ₂ =СНХ. Хлористый винил С₂Н₃Сl, полученный Реньо, представляет бесцветный газ при 18° сгущающийся в жидкость, отчасти растворим в воде, хорошо растворим в спирте; выставленный на солнечный свет он полимеризуется, превращаясь в белую, вязкую массу.

Бромистый винил С₂Н₃Вr и йодистый винил C₂H₃J получены также Реньо. Первый представляет жидкость с эфирным запахом, немного растворим в воде, кипит при 16°; на солнечном свете полимеризуется, превращаясь в белую твердую массу. Прибавка к бромистому винилу незначительного количества йода препятствует его полимеризации. Йодистый винил жидок, кипит при 56°. Соединение винила с водным остатком представляет виниловый спирт С₂Н₃∙ОН, открытый в недавнее время Полеком и Тюммелем в обыкновенном серном эфире, где он образуется вместе с перекисью водорода на счет окисления эфира кислородом воздуха. Сам спирт в чистом состоянии до сих пор не выделен, при попытках его выделения из эфира он с легкостью превращается в уксусный альдегид, имеющий тот же элементарный состав: Н₂ =СНОН = СН₃∙СОН. В отличие от последнего он дает белое аморфное соединение состава Hg₃Cl₂O₂C₂H₃ при действии смеси растворов углекислого калия и сулемы, что и дало возможность открыть его присутствие в серном эфире. Из производных винилового спирта известны его простые эфиры.

Дивиниловый эфир СН₂ =СН∙О∙СН=СН₂ получен Землером из сернистого винила действием сухой окиси серебра СН₂ =СН∙S∙СН=СН₂ + Ag₂O = СН₂ =СН∙О∙СН=СН₂ + Ag₂S — бесцветная жидкость с запахом, похожим на запах обыкновенного серного эфира, кипит при 39°.

Винилэтиловый эфир СН₂ =СН∙О∙С₂Н₅ получен Вислиценусом и Анри, представляет жидкость, кипящую при 35,5°. При действии слабой серной кислоты распадается на этиловый спирт и альдегид. Соединение винила с серой представляет сернистый винил СН₂=СН∙S∙СН=СН₂, образующий главную составную часть эфирного масла черемши (Allium ursinum) — маслянистая жидкость с чесночным запахом, кипит при 101°.

Виниламин СН₂ =СН∙NН ₂ — соединение винила с остатком аммиака. Получен Габриэлем при нагревании бромэтиламина, который при этом превращается в бромистоводородную соль виниламина CH ₂Br∙CH₂NH₂ = СН ₂ =СН∙NH₂ ∙НВr. В свободном состоянии до сих пор не получен. При действии на водный раствор бромистоводородного виниламина сернистой кислоты образует таурин (см. это слово): СН₂=CHNH₂ + Н₂SО₃ = СН₂(SО₃Н)∙СН₂∙NH₂.

Неврин — соединение винила с остатком гидрата окиси триметиламмония N(СН₃)₃ (СН=СН₂)(ОН) или C₅H₁₃NO, вещество важное в физиологическом отношении, образуется при гниении трупов и вообще белковых веществ в числе так называемых птомаинов (см. это сл.). Получен Либрейхом при действии баритовой воды на лецитин (см. это сл.), входящий в состав веществ мозга и нервов. Синтетически получен Гофманом из бромистого этилена и триметиламина; последние соединения дают вещество состава N(СН ₃)₃ ∙(СН ₂∙CH₂ Br)Br, из которого неврин образуется при действии окиси серебра. Неврин представляет сильную щелочь, чрезвычайно ядовитую. Соединение винила с карбоксилом представляет акриловая кислота (см. Акролеин).

А. Е. Фаворский. Δ.

В статье воспроизведен материал из Большого энциклопедического словаря Брокгауза и Ефрона.

Ссылки

• Винил (радикал) // Википедия