Вератрин — различия между версиями

— [[алкалоид]], содержащийся в семенах [[сабадилла|сабадиллы]] (''Veratrum Sabadilla'') и открытый Мейснером в [[1818]] г. (а также, независимо от него, Пеллетье и Каванту в [[1819]] г.). Относительно состава, физических свойств и нахождения этого вещества в корневище некоторых видов ''Veratrum'' (''V. album, V. viride'') данные различных исследователей разнятся между собой, и только новейшие работы (Бозетти, Аренса) содержат более согласные показания. Употребляемый для медицинских надобностей продажный вератрин не представляет химически чистого соединения. Он содержит, между прочим, ''кристаллический вератрин'' («цевадин» Врайта и Луффа), получающийся растворением [[официнальный|официнального]] препарата в [[алкоголь|алкоголе]] и осаждением водой до появления мути. Вещество имеет состав С₃₂Н₄₉NО₉ и кристаллизуется в виде белых игл, плавящихся при 205°; нерастворимо в кипящей воде и легко растворяется в алкоголе и [[эфир]]е, дает кристаллические [[двойные соли]], напр. с треххлористым золотом, C₃₂H₄₉NO₉∙HCl∙AuCl₃, присоединяет 4 пая [[бром]]а; при действии оснований распадается и дает, между прочим, [[ангеликовая кислота|ангеликовую кислоту]] (см. это слово); а с соляной — тиглиновую; при сухой перегонке образуется также [[тиглиновая кислота]] и β-пиколин С₅Н₄(СН₃)N (Аренс). Продажный (нечистый) ветратин имеет вид белого или сероватого порошка, не имеющего запаха, но возбуждающего усиленное [[чиханье]]; вкус его острый, жгучий, но не горький; нерастворим в холодной воде, трудно в кипящей и легко растворяется в алкоголе, [[хлороформ]]е, [[бензол]]е, менее — в эфире; с серной кислотой дает сначала желтое, затем оранжевое и наконец — карминово-красное окрашивание; с соляной кислотой постоянная красная окраска появляется только при кипячении («Русская Фармакопея», издание [[1891]] г.). Принятый внутрь, вератрин действует, как сильный [[яд]]; употребляется в [[медицина|медицине]] (0,006 гр. наивысший однократный прием). Наряду с кристаллическим, выделен еще ''[[аморфный]]'' вератрин, имеющий, по Бозетти, тот же самый состав. При действии щелочей он дает другие (чем вышеописанные) продукты, из которых примечательна ''вератровая'' кислота С₉Н₁₀О₄. Она содержится в семенах сабадиллы и выделена оттуда впервые Э. Мерком. Как показали дальнейшие исследования, вещество это находится в весьма простом соотношении с ванилиновой кислотой (см. [[Ванилин]]), а именно тождественно с полным метильным эфиром протокатехиновой кислоты С₆Н₃(ОСН₃)₂СООН. На это, между прочим, указывают и способы получения: ванилин готовят окислением эйгенола раствором марганцово-калиевой соли, а для получения вератровой кислоты окислению подвергают метилэйгенол С₆Н₃(ОСН₃)₂С₃Н₅ (Тиманн и его ученики). [[Вератровая кислота]] получена также прямо из протокатехиновой и вообще взаимные отношения здесь в достаточной степени установлены. Тождество соединения, полученного синтетически, с природным продуктом, показано Кернером. Вератровая кислота представляет иглы, плавящиеся при 179,°5, трудно растворима в воде и из слабых растворов кристаллизуется с одной частицей воды. При нагревании с едким баритом В. кислота теряет элементы углекислого газа и дает ''[[вератрол]]'' С₆Н₄(ОСН₃)₂, полный метильный [[эфир]] пирокатехина. Вератрин получен также синтетически и представляет жидкость, кипящую при 205° — 206°